Ni Kendall Jenner ni Harry Styles nisu naročito tajnoviti kada su njihove veze u pitanju i oboje imaju popriličnu listu bivših.
Harry i Kendall su navodno bili zajedno između 2015. i 2016. godine. Nekoliko puta su viđeni zajedno i u javnosti.
Uz to, Harry je nedavno nastupao u jednoj emisiji a Kendall ga je pitala koju pesmu je posvetio njoj. Odbio je da odgovori na žalost, ali to je samo potpalilo glasine da između njih i dalje ima nečega.