Fanovi ga pamte po ulozi Dana Humphreyja u okviru kultne “Gossip Girl” sage, a ovih dana možemo ga gledati u epizodama serije “YOU”.
Danas, nekoliko godina od završetka serije “Gossip Girl”, Penn je odlučio da uputi par iskrenih reči svojim pratiocima na Twitteru:
„Kao glumac, brzo postajete objekat divljenja. Samim tim, prilično ste izloženi mišljenjima drugih ljudi što postaje psihički naporno. Za nekoga ko se nalazi pod budnim okom javnosti usled ogromne popularnosti projekta u kome učestvujete, vrlo je teško podvući emocionalne i fizičke granice. Mislim da ljudi zaboravljaju kako nisu jedino žene ponekad posmatrane kao objekti, već je to slučaj i sa muškarcima. Ne treba isključivati nikoga.“
Inače, serija u kojoj Penn trenutno glumi – “YOU”, bazirana je na istoimenoj knjizi Caroline Capnes. Žanr je triler, a još jednu od glavnih uloga ima Shay Mitchell (“Pretty Little Liars“).